Il commence à jouer de la guitare à quinze ans et signe en 2003, sur le même label que Jack Johnson, Brushfire Records. En 2004, il publie son premier album, intitulé Donavon Frankenreiter, sur lequel se trouve le morceau Free en duo avec Jack Johnson (il fit d'ailleurs la première partie de ce dernier en 2005 dans la célèbre salle de La Cigale, à Paris).
C'est en 2006, deux ans après la sortie......